Non, la conversion se fait très bien, et il doit y avoir une option pour remplacer l'ancien wav par le nouveau flac dans la librairie, tout en gardant l'ancien wav sur disque : il sera toujours temps de détruire vos wav après.
De mémoire, JRiver vous propose de transformer deux ou trois fichiers en parallèle : je déconseille. Si un gros fichier consomme trop de temps processeur, la conversion du 2e fichier lancée en // va partir en time-out, et échouer, vous obligeant à la relancer après.
J'ai cru comprendre que vous aviez pas mal de disques : je vous conseille de faire la conversion par petits lots de, par exemple, 50 disques à la fois, au moins au début : s'il y a des erreurs à rattraper, l'affichage sera beaucoup plus gérable avec 50 disques qu'avec 1000...
Et faites quand même un backup de vos wav avant :-)